The Guild 2 - это средневековая ролевая игра и экономический симулятор от создателей Europa 1400: The Guild. Игрок начинает как одинокий мужчина или женщина в европейском городе и волен выбрать несколько путей, двигаясь к созданию империи и семейной династии. В самом начале игрок создает нового персонажа с нуля, настраивая имя, пол, класс, знак зодиака, религию, внешность и голос. Хотя большинство из этих опций носят косметический характер, знак зодиака и религия оказывают некоторые незначительные эффекты в игре (как правило, небольшие бонусы за характеристики), а класс персонажа определяет, какие профессии доступны.
Основной интерфейс The Guild 2 - это динамичный трехмерный город, в котором игрок имеет свободное управление камерой. Многие действия в игре можно инициировать, выбрав персонажа в игровом мире и действия из меню. Игрок может взять под свой контроль до трех персонажей одновременно (все из той же семьи, что и оригинальный персонаж). Все неигровые персонажи живут своей собственной виртуальной жизнью и постоянно гуляют по городу, занимаясь своими делами. Персонажам игроков можно приказать ходить по карте и взаимодействовать с NPC. Карта города проходит полный цикл день-ночь, но каждый "день" в игре состоит из 4 лет.
Как только игрок приобрел здание для ведения бизнеса, которым он хотел бы заниматься, управление бизнесом будет осуществляться в основном с помощью команд меню. Для большинства предприятий игроки должны нанимать сотрудников, приобретать сырье (либо собирая его, либо покупая на рынке), назначать сотрудников для производства товаров или сбора материалов и продавать материалы или товары (либо через собственный торговый склад магазина, либо путем транспортировки товаров на рынок). При желании все бизнес-операции могут быть автоматизированы и переданы искусственному интеллекту.