В самом названии игры фигурирует игра слов (созвучных) Макс и Пэйн (англ. — Максимальная боль).
Сам Макс Пэйн смоделирован со сценариста игры Сэма Лэйка. Сэм Лэйк играл Макса и в графических новеллах.
По официальным подсчётам, за всю игру Макс Пэйн убивает более 625 врагов.
В 2003 году уходящий в отставку профессиональный рестлер Maxx Payne (реальное имя: Дэррил Петерсон (Darryl Peterson)) возбудил уголовное дело против разработчиков Max Payne, требуя в качестве моральной компенсации 10 миллионов долларов. Рестлер жаловался, что разработчики украли его имя и большинство признаков персонажа. Судебное дело было урегулировано вне суда в 2005 за нераскрываемую сумму.
Снаружи спальни в квартире Пэйна висит диплом "Колледж убийств".
Можно услышать шутку насчёт Microsoft во время новостного репортажа об "Айзер Корпорэйшн" по телевизору. Комментатор говорит: "Айзир Корпорэйшен" может стать даже большим монополистом, чем была "M*****oft", — основная часть названия скрывается возникающими помехами. Эта сцена была удалена из Xbox версии.
На номере машины Владимира Лема написано "VODKA". Это же название Лем даст своему ресторану, устроенному в бывшем здании клуба "Рагнарок" во второй игре.
В обеих частях Max Payne есть уровень, где главный враг — огонь. (Ресторан Пунчинелло и спасение Макса, игра за Мону).
Название уровня "In The Land Of The Blind" является началом поговорки, полный текст которой звучит: "В стране слепых одноглазый — король".
В игре можно нанести довольно сильные удары, как по ящикам, так и по врагу… дверью.
Когда Макс стоит на крыше в начале игры за ним нет полицейских, а при прохождении последней миссии они стоят за ним в финальной сцене.
