Headfirst Productions, основанная в 1997 году как отдельное подразделение разработки Adventure Soft Publishing, управлялась Майком Вудроффом и Саймоном Вудроффом, разработчиками оригинальных игр Simon the Sorcerer. Оба имеют длинную историю приключенческих игр и RPG, восходящую к таким платформам, как Spectrum и даже BBC Micro. Компания располагалась в Саттон-Колдфилде, Англия.
Компания выпустила Simon the Sorcerer 3D в 2002 году, но затем продала всю франшизу Silver Style Entertainment в декабре 2005 года.
Их последней игрой стала Call of Cthulhu: Dark Corners of the Earth для Xbox (2005) и Windows (2006). Она находилась в разработке в течение 6 лет, из которых 2 года без поддержки издателя и с невыплаченной зарплатой. В феврале 2006 года компания объявила, что осталось всего несколько человек, которые закончат порт игры для ПК. Другие анонсированные игры, Destiny's End (рабочее название: Tainted Legacy) и At the Mountains of Madness, были отменены, и компания перешла к административной работе. Ранее различные разработчики уже ушли в Codemasters, Bioware и Eurosoft.